Sau hiệp ước hòa bình tại Naupactus năm 217 TCN, Philippos V đã cố gắng để thay thế ảnh hưởng của La Mã dọc theo bờ đông của Adriatic, hình thành liên minh hoặc gửi sự bảo trợ tới một số hòn đảo và các địa phương ven biển như Lato trên đảo Crete. Đầu tiên, ông cố gắng xâm chiếm Illyria từ biển, nhưng không đạt được thành công như mong muốn. Cuộc viễn chinh đầu tiên của ông trong năm 216 TCN đã phải hủy bỏ, trong khi ông bị mất toàn bộ hạm đội của mình trong cuộc viễn chinh lần thứ hai vào năm 214 TCN. Cuộc viễn chinh cuối cùng bằng đường bộ, ông đã đạt được thành công lớn khi chiếm được Lissus năm 212 TCN.

Vào năm 215 TCN, ông đã ký kết hiệp ước với Hannibal, thống chế của người Carthage, đang ở miền trung trong cuộc xâm lược Ý. Hiệp ước phân chia phạm vi hoạt động và sự quan tâm giữa hai bên nhưng ít đạt được giá trị cho cả hai. Philippos trở nên chậm chạp trong việc hỗ trợ và bảo vệ các đồng minh của ông từ các cuộc tấn công từ người Sparta, người La Mã và các đồng minh của họ.

Bằng việc thiết lập quan hệ đồng minh với Liên minh Aetolia vào năm 211 TCN, người La Mã đã vô hiệu hóa lợi thế của Philippos trên đất liền. Cùng với việc vua Attalos I của Pergamum đứng về phía La Mã lại càng đe dọa vị thế của Philippos tại Macedonia. Tuy nhiên, sau khi Attalos rút khỏi Hy Lạp vào năm 207 trước Công nguyên, người La Mã cũng lại án binh bất động và cùng với đó là vai trò ngày càng tăng của Philopoemen, strategos của Liên minh Achaea, Philippos đã nhanh chóng tận dụng lợi thế này. Philippos và quân đội của ông đã cướp phá Thermum, trung tâm tôn giáo và chính trị của Aetolia. Quân lính của ông đã phá hủy 2.000 bức tượng và cướp đoạt một lượng lớn của cải bao gồm 15.000 chiếc khiên cùng giáp trụ và vũ khí vốn được người Aetolia dùng để trang trí cho những cổng vòm của họ. Những chiếc khiên này là những chiến lợi phẩm mà người Aetolia đoạt được từ kẻ thù của họ sau những chiến thắng trước đó và chúng còn bao gồm cả những chiếc khiên được người Gaul sử dụng khi họ cướp phá Hy Lạp vào thế kỷ thứ 3 trước công nguyên[5]. Sau khi đã cướp đọat được rất nhiều vàng bạc và của cải, Philippos đã đốt trụi các ngôi đền cùng các công trình công cộng của người Aetolia.[6]Philippos còn buộc người Aetolia phải chấp nhận các điều khoản của ông vào năm 206 trước Công nguyên. Và vào năm sau, ông đã ký kết hiệp ước Phoenice với Rome cùng các đồng minh của nó.